
下列物质的亲电取代反应活性顺序正确的是 A. 吡咯>苯>吡啶 B. 吡啶>苯>吡咯 C. 吡啶>吡咯>苯 D. 吡咯>吡啶>苯
我们先分析一下三种化合物的芳香性及亲电取代反应活性:
苯:典型的芳香化合物,π电子数为6,符合4n+2规则(n=1),芳香性稳定,能进行亲电取代反应。
吡咯:五元芳香杂环,N原子参与芳香六电子体系(N提供一对孤对电子到环上),属于富电子芳香体系,π电子云密度比苯高,亲电取代反应活性比苯强很多,反应一般在较温和条件下进行。
吡啶:六元芳香杂环,N原子吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,使环上电子云密度降低,尤其是邻对位(相对于N)的电子云密度比苯低很多,因此亲电取代反应比苯困难,需要在强烈条件下进行,且主要发生在β位(间位定位效应,类似硝基苯)。
亲电取代反应活性顺序(从易到难):
吡咯 > 苯 > 吡啶
对照选项:
A. 吡咯 > 苯 > 吡啶 ✅
B. 吡啶 > 苯 > 吡啶 ❌
C. 吡啶 > 吡咯 > 苯 ❌
D. 吡咯 > 吡啶 > 苯 ❌
所以正确的是 A。