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丙烷(C3H8)的2个H被Cl取代后生成的二氯丙烷,有几种同分异构体? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5

丙烷(C3H8)的2个H被Cl取代后生成的二氯丙烷,有几种同分异构体? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5

好的,我们先来分析一下题目。

1. 题意理解
丙烷的分子式是 C3H8\text{C}_3\text{H}_8,结构是 CH3CH2CH3\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3
它有两个不同的碳环境:

两端的碳(伯碳,各连 3 个 H)

中间的碳(仲碳,连 2 个 H)

题目说“2个H被Cl取代”,意思是丙烷中任意两个 H 被 Cl 取代,得到二氯丙烷,问同分异构体有多少种。


2. 分类型讨论
二氯代物 C3H6Cl2\text{C}_3\text{H}_6\text{Cl}_2

我们按取代的两个 Cl 是否在同一碳上来分类。

(1) 两个氯在同一碳上

两个氯都在端碳 C1 上(取代 C1 的 H):
C1 原来有 3 个 H,取代 2 个 H 变为 CHCl2,剩下 1 个 H。
分子结构:CHCl2CH2CH3\text{CHCl}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3
这种叫 1,1-二氯丙烷。

两个氯都在中间碳 C2 上(取代 C2 的 H):
C2 原来有 2 个 H,全被 Cl 取代,变成 C(Cl)2,连接 CH3 和 CH3?等等,不对,因为丙烷中间碳是 CH2,原来是 CH3–CH2–CH3,中间碳去掉两个 H 变成 CCl2,与 CH3 和 CH3 相连。
所以结构是:CH3CCl2CH3\text{CH}_3-\text{CCl}_2-\text{CH}_3
这种叫 2,2-二氯丙烷。

两个氯都在另一端的碳 C3 上:
与 1,1-二氯丙烷一样吗?我们写的 1,1-二氯丙烷是端位 CHCl2–CH2–CH3。如果写 CH3–CH2–CHCl2,这是分子旋转后与 CHCl2–CH2–CH3 相同的结构,因为丙烷不是对称的?等一下——丙烷 C1 和 C3 对称,所以 1,1-二氯丙烷 和 3,3-二氯丙烷 是同一个。

因此同一碳上的取代只有两种:

1,1-二氯丙烷(两氯在同一端碳)

2,2-二氯丙烷(两氯在中间碳)

 


(2) 两个氯在不同碳上

C1 上一个 Cl,C2 上一个 Cl:
结构:CH2ClCHClCH3\text{CH}_2\text{Cl}-\text{CHCl}-\text{CH}_3
叫 1,2-二氯丙烷。

C1 上一个 Cl,C3 上一个 Cl:
结构:CH2ClCH2CH2Cl\text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{Cl}
叫 1,3-二氯丙烷。

C2 上一个 Cl,C3 上一个 Cl:
这和 C1–C2 对称吗?
在丙烷中,C1–C2 邻位和 C2–C3 邻位对称,因为碳骨架对称,所以 C1–C2 与 C3–C2 是同一结构,不用重复。所以 2,3-二氯丙烷等同于 1,2-二氯丙烷(通过对称性旋转)。

所以我们列出的“不同碳”结构实际只有两种:

1,2-二氯丙烷(邻位取代)

1,3-二氯丙烷(间位取代)


3. 总种类
同一碳上的: 1,1-二氯丙烷; 2,2-二氯丙烷 —— 2 种
不同碳上的: 1,2-二氯丙烷; 1,3-二氯丙烷 —— 2 种

合计: 4 种。

4. 对应选项
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5

答案是 C. 4


最终答案:

C\boxed{C}

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