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下列化合物中,发生亲电取代反应的活性由大到小的顺序是( )。 1 2 3 4 A. ①>②>③>④ B. ④>③>②>① C. ②>①>③>④ D

下列化合物中,发生亲电取代反应的活性由大到小的顺序是( )。 1 2 3 4 A. ①>②>③>④ B. ④>③>②>① C. ②>①>③>④ D. ②>①>④>③

要判断芳香族化合物亲电取代反应的活性顺序,核心依据是苯环上取代基的电子效应:给电子基团(活化基)会增加苯环电子云密度,提高反应活性;吸电子基团(钝化基)则降低电子云密度,降低反应活性。常见基团的活化能力排序为:强活化基(如-OH)>弱活化基(如-CH₃)>弱钝化基(如-Cl)>强钝化基(如-NO₂)。

假设题目中四个化合物分别为:

②含强活化基(如-OH,羟基):羟基通过共轭效应向苯环提供电子,显著增加电子云密度,为强活化基,活性最高。

①含弱活化基(如-CH₃,甲基):烷基通过超共轭效应微弱给电子,为弱活化基,活性次之。

③含弱钝化基(如-Cl,氯原子):氯原子吸电子诱导效应略强于共轭给电子效应,总体为弱钝化,但钝化程度较低,活性高于强钝化基取代的化合物。

④含强钝化基(如-NO₂,硝基):硝基通过诱导效应和共轭效应强烈吸电子,显著降低苯环电子云密度,为强钝化基,活性最低。

因此,活性顺序为:②(强活化)>①(弱活化)>③(弱钝化)>④(强钝化)

答案:C

成语首拼