
下列化合物结构式中,属于苦味酸的是 A. B. C. D.
苦味酸的化学本质是三硝基苯酚,其分子结构可通过苯酚(C₆H₅OH)的苯环上三个氢原子被硝基(-NO₂)取代来理解。1842年,法国化学家奥古斯特·罗朗首次通过苯酚合成该物质,并证实其结构为三硝基取代的苯酚衍生物,命名为“tri-nitro-phenic acid”。这一发现直接支持了当时的“取代理论”,即有机化合物可通过官能团替换氢原子形成新物质。
从化学组成看,苦味酸的分子式隐含在相关化合物中:其铵盐苦味酸铵的化学式为C₆H₂(NO₂)₃ONH₄,可反推出苦味酸本身为C₆H₃N₃O₇(InChI=1/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H)。这一结构包含一个苯酚母体(-OH基团)和三个强吸电子硝基,分布于苯环的2、4、6位(邻对位),形成稳定的共轭体系。
若需从选项中识别苦味酸结构,核心判断依据为:
苯酚母体:必须包含苯环与羟基(-OH)直接相连的结构;
三硝基取代:苯环上有三个-NO₂基团,且位置符合苯酚亲电取代的定位规律(羟基为邻对位定位基)。
这一结构特征不仅使其具有强酸性(在二甲亚砜中酸性与水中接近),也赋予其爆炸性能,使其在历史上曾作为炸药使用。你提供的选项中,符合“苯酚三硝基取代物”特征的即为苦味酸。