【简答题】 下列化合物中，哪些能发生Cannizzaro反应？ （1）环戊基甲醛； （2）2-甲基-2-苯基丙醛； （3）3-甲基丁醛； （4）苯乙醛； （5）2，2-二甲基丁醛。

【简答题】 下列化合物中，哪些能发生Cannizzaro反应？ （1）环戊基甲醛； （2）2-甲基-2-苯基丙醛； （3）3-甲基丁醛； （4）苯乙醛； （5）2，2-二甲基丁醛。

Cannizzaro反应的核心条件是醛分子中α位无活泼氢原子，在强碱作用下发生分子间歧化，生成一分子羧酸和一分子醇。判断以下化合物能否发生该反应，需分析其α碳上是否连有氢原子（α-H）：

（1）环戊基甲醛

结构为环戊基-CH₂CHO，醛基（-CHO）直接连接的碳原子为α碳（即-CH₂-中的碳），该碳上连有2个氢原子（α-H）。因此不能发生Cannizzaro反应，会优先发生羟醛缩合。

（2）2-甲基-2-苯基丙醛

结构为(CH₃)₂C(Ph)-CHO，醛基的α碳为季碳（与两个甲基、一个苯基相连），无α-H。符合反应条件，能发生Cannizzaro反应，生成对应的羧酸（2-甲基-2-苯基丙酸）和醇（2-甲基-2-苯基丙醇）。

（3）3-甲基丁醛

结构为(CH₃)₂CH-CH₂CHO，醛基的α碳为-CH₂-，连有2个α-H。不能发生Cannizzaro反应，易发生羟醛缩合。

（4）苯乙醛

结构为Ph-CH₂CHO，醛基的α碳为-CH₂-，连有2个α-H。不能发生Cannizzaro反应，优先进行羟醛缩合。

（5）2，2-二甲基丁醛

结构为(CH₃)₃C-CH₂CHO，醛基的α碳为-CH₂-，连有2个α-H。不能发生Cannizzaro反应。

总结

能发生Cannizzaro反应的化合物为（2）2-甲基-2-苯基丙醛。其他化合物因α位存在活泼氢，会被碱夺取并引发羟醛缩合，而非歧化反应。这一差异体现了醛类化合物在碱催化下的竞争反应规律：α-H的存在是羟醛缩合的“开关”，而其缺失则为Cannizzaro反应创造了条件。