
将下列化合物按亲电加成反应的活性由大到小排列的是 :( ) 1 苯 2 吡咯 3 噻吩 4 呋喃 A. ②④③① B. ④②③① C. ①③②④ D. ②①③④
亲电加成反应的活性主要受电子供给或吸引效应的影响。通常,具有较强电子供给效应的化合物对亲电加成反应的活性较高。
我们来分析一下这四个化合物:
苯(C₆H₆) - 苯是一个典型的芳香烃,具有较强的电子云离域效应。虽然电子云可以在环内离域化,但苯对亲电加成反应的活性较低,因为它的电子云比较紧密,难以被亲电试剂攻击。
吡咯(C₄H₅N) - 吡咯是一种含氮杂环化合物,其中氮原子通过孤对电子给环提供了电子,增强了其对亲电加成反应的活性。
噻吩(C₄H₄S) - 噻吩中的硫原子比氮原子更能提供电子(尽管不如吡咯强),因此对亲电加成反应的活性也较强,但比吡咯稍弱。
呋喃(C₄H₄O) - 呋喃中的氧原子比氮原子和硫原子更强烈地吸引电子,因此它对亲电加成反应的活性较低。
因此,从亲电加成反应的活性由大到小排列是:吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯,即 ②④③①。
正确答案是 A. ②④③①。