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下列化合物中发生康尼查罗反应的是( )。 A. CH3CHO B. CH3CH2CHO C. (H3)3CCHO D. (CH3)2CHCHO

下列化合物中发生康尼查罗反应的是( )。 A. CH3CHO B. CH3CH2CHO C. (H3)3CCHO D. (CH3)2CHCHO

好,我们逐步推理一下。


康尼查罗反应(Cannizzaro reaction) 的特点:

通常适用于 不含 α-活泼氢的醛

α-活泼氢是指与醛基相邻的碳原子上的氢(即 α-H),如果醛的 α-碳上没有氢,则在浓碱条件下不容易发生羟醛缩合,而可能发生歧化(一个醛被氧化成酸,一个被还原成醇)。

常见例子:甲醛、芳香醛(如苯甲醛)以及 α-碳无氢的脂肪醛(如三甲基乙醛)。


检查各选项:

A. CH₃CHO(乙醛)
α-碳上有 3 个 H,α-H 很活泼,在稀碱下易羟醛缩合,不进行康尼查罗反应。 → 排除

B. CH₃CH₂CHO(丙醛)
α-碳上有 2 个 H,有 α-活泼氢,易羟醛缩合,不是典型康尼查罗反应的底物。 → 排除

C. (CH₃)₃CCHO(2,2-二甲基丙醛,又称三甲基乙醛,新戊醛)
α-碳上连接 3 个甲基,没有 α-H,因此不能羟醛缩合,在浓碱中可发生康尼查罗反应。 → 符合

D. (CH₃)₂CHCHO(2-甲基丙醛,异丁醛)
α-碳上有一个 H(α-碳与两个甲基相连,但仍有一个 H),有 α-活泼氢,易羟醛缩合。 → 排除


因此,只有 C 中的醛没有 α-活泼氢,会发生康尼查罗反应。


最终答案:

C\boxed{C}

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