在肉桂酸合成的实验过程中,当反应液转移到含有水的烧杯中并且用NaOH调至pH>10后,此时反应混合液中的产物不包括 A. 醋酸钠 B. 苯甲醛 C. 肉桂酸钠 D. 氢氧化钠 E. 乙酸酐

在肉桂酸合成的实验过程中,当反应液转移到含有水的烧杯中并且用NaOH调至pH>10后,此时反应混合液中的产物不包括 A. 醋酸钠 B. 苯甲醛 C. 肉桂酸钠 D. 氢氧化钠 E. 乙酸酐

我们一步步来分析这个实验过程。

1. 肉桂酸合成的实验背景

经典的肉桂酸合成通常通过 Perkin 反应：
苯甲醛 + 乙酸酐（过量） + 醋酸钠（或碳酸钾等碱催化）→ 加热 → 生成肉桂酸（先以酸酐形式，后水解成酸）。

反应式简化表示：

$$\text{C}_6\text{H}_5\text{CHO} + (\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O} \xrightarrow[\text{加热}]{\text{CH}_3\text{COONa}} \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}=\text{CHCOOH} \;(\text{肉桂酸})$$

加热C6H5CH=CHCOOH(肉桂酸)

实际中间产物可能是肉桂酸酐类，但最终在反应后处理中会水解成肉桂酸。

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2. 实验后处理步骤

反应结束后，将热的反应液倒入水中。
混合物中可能含有：

未反应的苯甲醛（可能有少量）

未反应的乙酸酐（遇水水解成乙酸）

醋酸钠（催化剂，来自反应原料或加入的碱）

肉桂酸（以酸的形式或酸酐，遇水/加热后完全转化为肉桂酸）

接下来 用 NaOH 调 pH>10 的目的是：

将肉桂酸转化为水溶性的 肉桂酸钠

同时乙酸（来自乙酸酐水解及副反应）也变成乙酸钠

此时，体系中可溶性的钠盐：

肉桂酸钠（主要产物）

醋酸钠（催化剂及乙酸酐水解生成）

可能少量苯甲酸钠？不会，苯甲醛不会被 NaOH 变成盐（苯甲醛没有羧酸，醛在碱性条件下可能发生 Cannizzaro 反应吗？但在该后处理条件下，碱性并不太浓，而且体系中苯甲醛量很少时，主要反应是醛未转化完时被提取出，不会大量变成苯甲酸，除非在强碱性氧化条件下，但 Perkin 反应后处理一般不会有此显著副反应）。

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3. 题目问“此时反应混合液中的产物不包括”

分析各选项：

A. 醋酸钠 — 包括，因为乙酸酐、乙酸在碱中成盐。
B. 苯甲醛 — 如果反应完全，苯甲醛应消耗完；但实际可能有微量未反应完，不过题目里“产物”通常指预期的主副产物。这里“产物”更可能指反应生成的物质或最终体系中的主要化学物质形式。
苯甲醛是原料，不是“产物”（指反应得到的）。严格来说，pH>10 时，它仍可能微量存在（不溶于水但可能乳化分散），但题干问“此时反应混合液中的产物不包括”，若从化学反应后的产物定义，苯甲醛是未反应原料，不算产物。

C. 肉桂酸钠 — 包括，主产物。
D. 氢氧化钠 — 包括，因为加过量调 pH>10，体系中必存在多余 NaOH（或其部分转化为水）。但从“产物”角度，NaOH 是后加试剂，不算反应的“产物”。题目可能意指“此时混合物中含有的物质”，但从化学反应产物来说，NaOH 不算产物。

E. 乙酸酐 — 不包括，乙酸酐遇水水解成乙酸，尤其在碱性条件下，不可能还有乙酸酐存在。

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4. 确定哪一个确实不存在

反应在加热回流下进行，然后冷却、倒入水中，再加碱调 pH>10。

此时乙酸酐早已完全水解。

苯甲醛可能还有微量，但题目问“不包括”的物质，明显乙酸酐不可能存在（因为遇水迅速水解）。
而苯甲醛可能还有少许，若反应不完全；但很多习题中认为此步已无苯甲醛（被水蒸气蒸馏等方式去除或反应完全），但题目没写蒸馏步骤，不能确定苯甲醛完全消失。不过乙酸酐是肯定没有的。

对比 B 与 E：E 乙酸酐绝对不存在，因为它是水解敏感物质，加水加碱必然消失；而苯甲醛可能存在也可能不存在（依赖于反应程度）。
但从常见题库看，这道题标准答案往往是 E，理由就是：乙酸酐在加水及碱性条件下完全水解，不存在于体系中。

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✅ 最终答案： E