成语生肖网

下列化合物中,发生亲电取代反应的活性由大到小的顺序是( )。 1 2 3 4 A. ①>②>③>④ B. ④>③>②>① C. ②>①>③>④ D

更新时间:2026-05-30 11:06:22   栏目: 中华词典

下列化合物中,发生亲电取代反应的活性由大到小的顺序是( )。 1 2 3 4 A. ①>②>③>④ B. ④>③>②>① C. ②>①>③>④ D. ②>①>④>③

要判断芳香族化合物亲电取代反应的活性顺序，核心依据是苯环上取代基的电子效应：给电子基团（活化基）会增加苯环电子云密度，提高反应活性；吸电子基团（钝化基）则降低电子云密度，降低反应活性。常见基团的活化能力排序为：强活化基（如-OH）＞弱活化基（如-CH₃）＞弱钝化基（如-Cl）＞强钝化基（如-NO₂）。

假设题目中四个化合物分别为：

②含强活化基（如-OH，羟基）：羟基通过共轭效应向苯环提供电子，显著增加电子云密度，为强活化基，活性最高。

①含弱活化基（如-CH₃，甲基）：烷基通过超共轭效应微弱给电子，为弱活化基，活性次之。

③含弱钝化基（如-Cl，氯原子）：氯原子吸电子诱导效应略强于共轭给电子效应，总体为弱钝化，但钝化程度较低，活性高于强钝化基取代的化合物。

④含强钝化基（如-NO₂，硝基）：硝基通过诱导效应和共轭效应强烈吸电子，显著降低苯环电子云密度，为强钝化基，活性最低。

因此，活性顺序为：②（强活化）＞①（弱活化）＞③（弱钝化）＞④（强钝化）。

答案：C

猜你喜欢