CH3CH=CH2加H时,产物以2-碘丙烷为主,符合扎伊采夫规律 A. 正确 B. 错误
更新时间:2026-06-17 17:57:04 栏目: 中华词典
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CH3CH=CH2加H时,产物以2-碘丙烷为主,符合扎伊采夫规律 A. 正确 B. 错误
题目中的描述存在概念混淆,答案应为 B. 错误。丙烯(CH₃CH=CH₂)与HI加成生成2-碘丙烷的反应遵循马氏规则,而非扎伊采夫规则。这两个规则适用场景完全不同:马氏规则用于判断加成反应的区域选择性,而扎伊采夫规则用于消除反应中主产物的预测(如卤代烃脱卤化氢时优先生成双键碳上取代基更多的烯烃)。
反应类型与规则匹配
丙烯是不对称烯烃,与HI(极性试剂)的反应属于亲电加成。根据马氏规则,亲电试剂中的正电部分(H⁺)会优先加到电子云密度更高的双键碳原子上(即含氢较多的C1),形成更稳定的碳正离子中间体。
若H⁺加在C1(含2个H),生成二级碳正离子(CH₃-CH⁺-CH₃);
若H⁺加在C2(含1个H),生成一级碳正离子(CH₃-CH₂-CH₂⁺)。
由于碳正离子稳定性顺序为:二级 > 一级,反应优先通过二级碳正离子路径进行,最终I⁻与碳正离子结合生成2-碘丙烷。这一过程的核心是马氏规则主导的区域选择性,与扎伊采夫规则无关。
扎伊采夫规则的适用场景
扎伊采夫规则适用于消除反应,例如2-碘丙烷在碱性条件下脱HI时,会优先脱去含氢较少的β-碳上的氢,生成取代基更多的丙烯(CH₃CH=CH₂),而非1-丙烯(CH₂=CHCH₃)。可见,题目将加成反应的产物归因于扎伊采夫规则,属于规则混淆。
丙烯与HI加成生成2-碘丙烷的主产物符合马氏规则,其本质是通过稳定碳正离子中间体(二级 > 一级)实现区域选择性。扎伊采夫规则仅用于消除反应,二者不可混淆。因此,题目描述错误。
思考问题:若在过氧化物存在下,HBr与丙烯加成的产物会遵循反马氏规则生成1-溴丙烷,但HCl和HI却无此现象,这是为什么?(提示:与H-X键能及自由基反应的可行性有关)
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